עומר בוקסנבוים גדל בהפועל ר"ג, הקבוצה בה שיחק אביו, אבי בוקסנבוים, בשנות ה-70 וה-80. הוא שיחק במדי הקבוצה במשך שלוש עונות במסגרת הליגה השנייה, ורגע השיא שלו ושל המועדון הגיע בעונת 2002/03, כשהרמת-גנים זכו בגביע המדינה לאחר שהדיחו בחצי הגמר את מכבי ת"א וניצחו בגמר את הפועל בא"ש בדו-קרב מן הנקודה הלבנה.
בוקסנבוים עבר לאחר עונה זו למכבי חיפה, שזכתה באליפות אך ללא עזרתו - הוא פתח במשחק אחד בלבד, ונכנס כמחליף רק פעמיים. בעקבות זאת, עבר לשורות הפועל פ"ת בפגרה שלפני עונת 2004/05.
בהפועל בוקסה השתלב הרבה יותר טוב, ופתח בהרכב בעשרים משחקים לצד שש כניסות כמחליף. הוא גם כבש שלושה שערים, ולקח חלק בזכייה בגביע הטוטו. גם בעונה הבאה, עונת 2005/06, רשם כמות משחקים דומה, וכבש שני שערים - שניהם לרשת בני סכנין בניצחון 1:4 חשוב מספר מחזורים לסיום העונה.
לאחר סיום עונה זו לא הושג סיכום בינו ובין הקבוצה, והוא חתם לשנתיים בשורות העולה החדשה, מכבי הרצליה, תחת שרביטו של פרדי דוד, המאמן שהביא אותו להפועל שנתיים קודם לכן. בהמשך שיחק גם במכבי פ"ת.
