ויקי כחלון גדל במחלקת הנוער של מכבי נתניה ולקראת סיום עונת 2012/13 רשם הופעות ראשונות במדי הקבוצה הבוגרת. הוא המשיך בקבוצה הבוגרת בשתי העונות הבאות, אך לא הרבה לשחק.
בעונת 2015/16 הצטרף כחלון להפועל פתח תקוה, שירדה עונה קודם לכן לליגה הלאומית. בחצי הראשון של העונה הקבוצה הובילה את הטבלה בבטחה, אבל בחצי השני קרו דברים מוזרים והקבוצה הפסיקה לתפקד.
בעונת 2016/17 חזר כחלון לנתניה, שירדה גם היא ללאומית. הפעם הוא היה שחקן הרכב קבוע, ועלה עם הקבוצה בחזרה לליגת העל. הוא המשיך בקבוצה שלוש עונות נוספות בליגת העל, עד שבסיום עונת 2019/20 שוחרר.
הוא נותר ללא קבוצה במשך חצי שנה, עד שחתם ברמת השרון מליגת המשנה באמצע העונה. בתחילת עונת 2021/22 חזר לליגת העל לאחר שהצטרף להפועל נוף הגליל, אך באמצע העונה חזר ללאומית, לקדנציה שנייה בהפועל פתח תקוה.
הוא שיחק 12 משחקים בעונה זו, חצי מהם כמחליף, כך שקשה לומר שהותיר חותם משמעותי. בעונת 2022/23 חתם בעירוני טבריה, שסיימה במקום השלישי בליגה השנייה, ובעונת 2023/24 בהפועל ראשון לציון, שנאבקה בתחתית הלאומית.
בעונת 2024/25 עבר למ.ס טירה מליגה א'. באמצע העונה הוכרז כי פעילות הליגה תופסק בעקבות פרשיית הטיית משחקים, וכחלון עבר לבני הרצליה מליגה ג'.
קישורים:
ויקיפדיה (נפתח בכרטיסייה חדשה) - ויקי כחלון
ההתאחדות לכדורגל (נפתח בכרטיסייה חדשה) - עמוד שחקן
הפועל פתח תקוה (פייסבוק) (נפתח בכרטיסייה חדשה) - ברוך השב ויקי כחלון (פברואר 2021)
