דרור קשטן התחיל לשחק בהפועל פ"ת כבר בגיל שמונה, תחת מאמן מחלקת הנוער יעקב קרלינסקי. בגיל 18 הוא רשם תקדים שלא שוחזר מאז בכדורגל הישראלי, כשהופיע במדי נבחרת ישראל עוד לפני שהופיע במדי הקבוצה הבוגרת. המאמן גיולה מאנדי התרשם מביצועיו בנבחרת הנוער, וזימן אותו למשחק מול נבחרת חבש שהסתיים בניצחון 0:3. הקפיצה הזו לא סייעה לו בסופו של להשתלב בנבחרת באופן קבוע, והוא שיחק במדיה פעמיים נוספות בלבד.
קשטן החל לשחק בקבוצה הבוגרת זמן קצר לאחר מכן, בעונת 1962/63. הוא פתח בארבעת המשחקים הראשונים של העונה, ובהמשך שותף בחמישה משחקים נוספים בליגה ובגביע. הפועל פ"ת שלטה באותם ימים בכדורגל הישראלי ללא עוררין, עם ארבע אליפויות רצופות, ובסיום עונה זו זכתה באליפות נוספת.
בעונת 1963/64 מונה סלבקו מילושביץ' היוגוסלבי למאמן הקבוצה, וקשטן הפך לשחקן הרכב קבוע. הפועל המשיכה לרוץ בצמרת הליגה, אך בסיום העונה איבדה את תואר האליפות, ריטואל שחזר על עצמו גם בעונות שלאחר מכן. מילושביץ' עזב בסיום העונה, ובעונות הבאות קשטן, שנחשב לשחקן טכני אך איטי, התנדנד בין הספסל להרכב ולא התבלט במיוחד. את שערו היחיד במדי הקבוצה כבש ב-1964, במשחק גביע מול מכבי הרצליה שהסתיים בניצחון 0:10.
בעונת 1971/72, אחרי שמונה עונות במדי הקבוצה, עזב קשטן את הפועל פ"ת ועבר להפועל כפ"ס. הוא שיחק שם ארבע עונות, ופרש ממשחק ב-1975, בגיל 31. מיד לאחר מכן פתח קשטן במה שבדיעבד הפך לקריירה היותר משמעותית שלו - קריירת אימון.
אחרי סיבוב קצר במחלקת הנוער של כפ"ס הוא קודם לתפקיד מאמן הקבוצה הבוגרת במקום אריה רדלר שפוטר. טבילת האש היתה כושלת, וקשטן לא הצליח להציל את הקבוצה מירידה, אך כיפר על כך בהמשך - אחרי שאימן בהפועל קרית-אונו ובהפועל לוד חזר לכפ"ס, והוביל אותה לאליפות היסטורית. בהמשך ירד איתה ליגה, אך זה לא מנע ממנו להמשיך לגרוף תארים.
הוא זכה בשלוש אליפויות ובשני גביעים עם בית"ר י-ם, בדאבל עם מכבי ת"א, בדאבל ובגביע עם הפועל ת"א, באליפות עם הפועל כפ"ס ובגביע עם הפועל לוד - סה"כ שש אליפויות וחמישה גביעים, שהספיקו כדי להפוך אותו למאמן המעוטר ביותר בישראל.
בעונת 2004/05 חזר קשטן להפועל פ"ת, כשהחליף באמצע העונה את פרדי דוד, במינוי שגרם להתרגשות בקרב אוהדי הקבוצה ולהתקפי נוסטלגיה אצל אנשים שנולדו שנים אחרי משחקו האחרון במדי הקבוצה.
השבועות הראשונים היו מבטיחים במיוחד - הקבוצה, שהיתה שקועה עמוק בתחתית, ניצחה בשישה משבעת המשחקים הראשונים עם קשטן על הקווים וקפצה לחלק העליון של הטבלה. בהמשך חלה דעיכה והתוצאות שהושגו היו בינוניות למדי, אבל ניתן היה להתנחם בזכייה בגביע הטוטו לאחר ניצחון בפנדלים על מ.ס אשדוד בגמר. תואר שולי וזניח, אבל בכל זאת תואר ראשון של הקבוצה לאחר 13 שנים.
בפגרת הקיץ פורק סגל הקבוצה באופן מוחלט, וקשטן עזב להפועל ת"א. ב-2006 מונה למאמן נבחרת ישראל, והדריך אותה במוקדמות יורו 2008 ומונדיאל 2010. לאחר מכן אימן עונה בבני יהודה, חצי עונה בהפועל ת״א ועונה וחצי נוספת בבני יהודה.
בינואר 2024 הלך דרור קשטן לעולמו, בגיל 79.
קישורים:
ויקיפדיה (נפתח בכרטיסייה חדשה) - דרור קשטן
![1962/63 - גביע - סיבוב 5 - מכבי נתניה (1:2)
חיים בכר ואריה רדלר משגיחים על יוסף היינה. שלמה נהרי ברקע משמאל. מתוך הספר [a href="https://flamboyant-liskov-df9abe.netlify.com/?fbclid=IwAR0qnkc1A34s_bgq1rNIRevQn-igjoFxrHlUuUSF8RQMvrOQF6yWSdFYMzw#&gid=1&pid=223"]"יהלומים לנצח"[/ahref]](https://images.hpt.co.il/images/1963_00z_Round5_Netanya2-1_pic03.jpg)
