יהודה פילוסוף גדל במחלקת הנוער של בית"ר רמת גן ובגיל 15 כבר שיחק במדי הקבוצה הבוגרת, בליגה ב'. הוא הופיע בנבחרת הנוער ובעונת 1969/70 הצטרף לבית"ר ת"א, אז בליגה הלאומית (הראשונה).
אחרי שש עונות במדי הבית"רים עבר בקיץ 1975 למכבי נתניה על תקן מחליפו של מיקי שינפלד, אקס הפועל פ"ת, ובעונת 1976/77 המשיך להפועל נתניה, אז בליגה הארצית (השנייה). משם עבר לעונה בהפועל ירושלים, שם שיחק שני משחקים בלבד, ובעונת 1978/79 הצטרף להפועל ר"ג ועמד בשערה במשך שלוש עונות עד שעבר להפועל פ"ת בעונת 1982/83.
פילוסוף היה השוער הראשון של הפועל פ"ת בעונה זו, והופיע בעשרים משחקי ליגה. לקראת סיום העונה איבד את מקומו בהרכב לטובת גיא לוי, והקבוצה לא הצליחה להעפיל בחזרה לליגה הבכירה.
בעונת 1983/84 עבר לעונה בהפועל חדרה, ומשם המשיך להפועל ראשון לציון. את עונת 1986/87 פתח בתור השוער השלישי של בית"ר ת"א, ובאמצע העונה עבר לבית"ר נתניה, בעונתה היחידה בליגה הבכירה. בכך חזר לליגה הראשונה אחרי למעלה מעשור, בגיל 35.
בעונת 1987/88 שיחק בבית"ר חיפה, מה שהפך אותו, כנראה, לאחד השחקנים היחידים ששיחק בארבע קבוצות בית"ר שונות, ולאחר מכן פרש ממשחק.
במקביל לקריירת השוערות שלו עבד יהודה פילוסוף כטכנאי אורתופדיה והתמחה בהתקנת פרוטזות. הוא הקים בהמשך מכון לאורתופדיה מתקדמת.
