בן בן יאיר גדל במחלקת הנוער של מכבי תל אביב, ואחרי שתי הופעות במדי הקבוצה הבוגרת הושאל להפועל רמת גן, וזכה עימה בגביע המדינה בעונת 2012/13. משם המשיכה שרשרת ההשאלות כאשר הושאל להפועל רמת השרון, מכבי פתח תקוה ובאמצע עונת 2014/15 להפועל פתח תקוה.
בהופעתו השנייה כבש בן יאיר שער בבעיטה חופשית לרשת הפועל חיפה בדרך לניצחון 1:2, אך זה היה השער האחרון שלו בעונה זו וגם ההופעה האחרונה שלו בהרכב הפותח. הוא שותף כמחליף בשישה משחקים נוספים בלבד, והקבוצה ירדה לליגה השנייה בסיום העונה.
לאחר מכן חזר לשתי קדנציות ברמת השרון עם הפוגה במ.ס אשדוד באמצע, שיחק שנתיים גם בבני לוד, ובאמצע עונת 2020/21 הגיע לקדנציה נוספת בהפועל פתח תקוה. גם בקדנציה הזו הוא כבש שער אחד בבעיטה חופשית, וגם הפעם שימש בהמשך כמחליף בלבד והקבוצה ירדה ליגה, הפעם לליגה א'.
הירידה בוטלה בסופו של דבר לאחר שהפועל איכסל לא עברה בבקרה התקציבית, אבל בן יאיר בכל זאת המשיך לליגה א' ושיחק בעונת 2021/22 בבני לוד. לאחר מכן פרש ממשחק פעיל, אך המשיך לשחק בנבחרת השלום והאחווה ובעונת 2025/26 ערך קאמבק והצטרף לבית"ר רמת גן מליגה ב'.
קישורים:
ההתאחדות לכדורגל (נפתח בכרטיסייה חדשה) - עמוד שחקן
ויקיפדיה (נפתח בכרטיסייה חדשה) - בן בן יאיר
ישראל היום (נפתח בכרטיסייה חדשה) - ראיון עם בן בן יאיר, ספטמבר 2025
