אבי ששון גדל במחלקת הנוער של בית"ר ירושלים והופיע לראשונה במדי הקבוצה הבוגרת בעונת 1970/71, לאחר שהחליף את השוער השני מישל פורטל, שנפצע בדקה העשירית במשחק מול מכבי פ"ת. חודש לאחר מכן רשם הופעה נוספת כמחליף, הפעם הודות לפציעה של השוער הראשון, חיים לוין.
בעונת 1971/72 המשיך בקבוצה כשוער שני אחרי יוז'י סורינוב, ושיחק באותה עונה גם בנבחרת הנוער. הוא המשיך כשוער שני בקבוצה גם בעונות הבאות, הפעם כמחליפו של יוסי מזרחי.
בעונת 1978/79 הצטרף ששון למכבי ת"א. הוא שיחק שם עונה אחת, בעיקר במסגרת האינטרטוטו ובגביע. בעונת 1979/80 עבר להפועל כפ"ס, שימש שם לראשונה כשוער ראשון ואף פתח את העונה עם חמישה משחקים ללא שער חובה.
בעונת 1980/81 נרכש אבי ששון על ידי הפועל פ"ת תמורת 30 אלף שקל, ושימש כמחליפו של שאול נחום, עם שבע הופעות ליגה. גם בעונת 1981/82 פתח את העונה על תקן שוער שני, אך באמצע העונה הוחלט לשחרר חלק גדול מהסגל לאחר שהקבוצה ירדה מעשית לליגה השנייה, ושאול נחום היה בין המשוחררים. ששון שימש כשוער הראשון בחצי השני של העונה, עם 16 הופעות ליגה סך הכל.
בעונת 1982/83 עבר ששון להפועל בית שמש, אז בליגה הארצית (הליגה השנייה). עונה לאחר מכן חזר להפועל כפ"ס, ועלה עימה בחזרה לליגה הראשונה. הוא המשיך עימה גם בליגה הבכירה, עד לעונת 1986/87, על תקן שוער שני אחרי אריה חביב, עופר נוסובסקי ואדיר שמיר.
לאחר מכן פרש, בגיל 35, ושימש כמאמן שוערים במחלקת הנוער של בית"ר ירושלים ולאחר מכן בהפועל כפ"ס. בסוף שנות התשעים ובתחילת שנות האלפיים עבד כמאמן שוערים במכבי נתניה ובהפועל באר שבע, ובעונת 2003/04 ביצע קאמבק והצטרף להפועל פ"ת. הוא שימש כמאמן השוערים בקבוצה במשך שלוש עונות ואז עבר למכבי הרצליה. בהמשך עבד גם בהפועל ר"ג, הפועל רעננה ומכבי יבנה.
