אהוד כחילה גדל בהפועל י-ם, ושיחק בה במשך שלוש עונות אחרי שעלה לבוגרים בעונת 1987/88. לאחר מכן עבר להפועל חדרה מהליגה השנייה, וכעבור עונה חתם בשורות בית"ר י-ם, ששיחקה גם היא באותה ליגה.
הבית"רים עלו לליגה הראשונה, זכו באליפות בעונה שלאחר מכן, וכחילה המשיך בשורות הקבוצה עד לאמצע עונת 1997/98, אז עבר להפועל בא"ש. לאחר מכן שיחק עונה אחת בהפועל ת"א, חזר לבית"ר י-ם, ובעונת 2000/01 עבר להפועל פ"ת.
כחילה, שהתחבב על האוהדים בכל הקבוצות בהן שיחק הודות למשחק ההקרבה שלו בהגנה, עשה זאת גם בהפועל, אבל קצת אחרי אמצע העונה הוחלט לשחררו, והוא עבר לעירוני ראשל"צ. לאחר מכן עלה ליגה עם בני יהודה, שיחק עונה נוספת בבית"ר י-ם, ופרש מכדורגל.
