אלי ששון גדל במחלקת הנוער של בית"ר ירושלים ועלה לקבוצת הבוגרת בעונת 2001/02. במדים הצהובים עבר ששון עליות ומורדות, כשבתקופות רבות לא היה פותח בהרכב הראשון ולעיתים אף לא נכלל בסגל.
בעונת 2005/06 הושאל להכח ר"ג, שמאמנה היה אורי מלמיליאן אך ששון לא נקלט בקבוצה בצורה טובה וחזר לבית"ר בסיומה. עם בית"ר זכה ששון באליפות המדינה, אך לא היה שותף בכיר, כשהוא משחק בשישה משחקים בלבד וכשבשניים מתוכם עולה מהספסל ובמספר דומה מוחלף בהם.
בהפועל חתם בתחילת עונת 2007/08, שוב תחת אורי מלמיליאן. הוא שותף בשבעה משחקי ליגה בלבד, רובם כמחליף, לפני ששוחרר מהקבוצה.
